• Главная
• Новости
• Эффективный синтез соединения ископаемого дерева может привести к новым «зеленым» инсектицидам

Эффективный синтез соединения ископаемого дерева может привести к новым «зеленым» инсектицидам

Ученые изобрели эффективный метод изготовления синтетической версии растительного соединения билобалида, которое естественным образом вырабатывается деревьями гинкго. Это важное открытие, так как билобалид — и близкородственные соединения — имеют потенциальную коммерческую ценность в качестве лекарств и «зеленых» инсектицидов.
Деревья гинкго производят состав для отпугивания насекомых-вредителей, но он практически не токсичен для человека. В журнале Nature химики Научно-исследовательского института Скриппса поделились открытием, что теперь возможно легче и значительно дешевле получать и изучать билобалид и родственные соединения, чем это было раньше.
«Этот процесс демонстрирует, как изобретение правильных новых химических реакций обеспечивает быстрый доступ к сложным природным соединениям», — говорит Райан Шенви, доктор философии, профессор кафедры химии в Scripps Research.
Дерево гинкго (Ginkgo biloba) считается живым ископаемым. Тесно родственные виды этого растения произрастали на Земле 270 миллионов лет назад, до появления динозавров, и сумели пережить последующие глобальные катаклизмы, которые уничтожили динозавров, а также большинство других видов растений и животных.
Неудивительно, что, учитывая это наследие, отдельные деревья гинкго сегодня необычайно выносливы и долговечны — некоторым экземплярам тысячи лет.
Традиционная китайская медицина включает в себя использование экстрактов гинкго для лечения различных заболеваний, и, как говорят, листья в древние времена использовали для защиты от насекомых, поедающих ценную в то время бумагу.
Вероятным секретом долголетия G. biloba является набор инсектицидных соединений, обнаруженных в его листьях и орехах. К ним относятся гинкголидные соединения, которые могут в высоких дозах вызывать опасное кровотечение у людей, а также менее известный билобалид, который оказывает сильное воздействие на насекомых, но, по-видимому, практически не токсичен для людей.
Билобалид также быстро разрушается в окружающей среде, что делает его перспективным «зеленым» инсектицидом.
Тем не менее, билобалид имеет сложную структуру с восемью атомами кислорода, что делает его синтез длинным и проблематичным отчасти из-за сложности установки всех этих атомов кислорода в правильные положения.
«Мы попробовали другой подход, — говорит Шенви. — Вместо того, чтобы раскалывать конструкцию, помещая атомы кислорода по одному, мы начали с больших кислородсодержащих фрагментов, а затем соединили их вместе, как собирают мебель Икея».
Новый метод синтеза, разработанный главным образом аспирантами Меган Бейкер и Робертом Деморе, а также постдокторантом Масаки Охтава, завершился процедурой, в ходе которой была открыта чашеобразная молекулярная архитектура, и конечный атом кислорода был помещен в точное место внутри нее.
«Выяснить, как сделать последнюю часть, было огромным усилием», — говорит Шенви.
В целом, теперь синтез требует гораздо меньше времени и усилий по сравнению с предыдущими методами, и его развитие означает, что у химиков есть практический метод органического синтеза для получения не только билобалида, но и производных соединений, чтобы исследовать их свойства в качестве инсектицидов или даже в качестве потенциальных фармацевтических препаратов.
Ученые сообщали в предыдущих исследованиях, что билобалид восстанавливает когнитивный дефицит в модели синдрома Дауна на животных и защищает дофаминовые нейроны в модели болезни Паркинсона.
«Сначала мы интересовались билобалидом из-за его потенциальной значимости для нейробиологии человека, — говорит Шенви. — Тем не менее, с тех пор, как стало известно о новом синтезе, мы увидели сильную заинтересованность со стороны агрохимической промышленности из-за хороших характеристик билобалида как инсектицида и его профиля безопасности».
Источник: The Scripps Research Institute

Назад

Другие новости

• 
  03.03.2020
  Татарстанским пчелам сделают паспорта из-за их массовой гибели прошлым летом

  

  25.02.2020

  Клещей нашли ростовчане на купленной в «Леруа Мерлен» елке

  

  18.02.2020

  «Гознак» заявил, что российские купюры не разносят инфекции

  

  11.02.2020

  Россельхознадзор сможет контролировать оборот пестицидов

  Все новости